有机电合成研究新进展

发布日期:2017-3-16     浏览次数:758次    发布者:刘春英    

       我院徐海超教授课题组在有机电合成研究方面取得新进展,相关成果以“Synthesis of C3-Fluorinated Oxindoles Through Reagent-Free Cross-Dehydrogenative Coupling”为题发表于Angew. Chem. Int. Ed. (DOI: 10.1002/anie.201701329),并被评选为Very Important Paper (VIP) 和 Front Cover。
                                            
       有机氟化合物因其在制药、农药、材料科学领域的广泛应用而都受到人们的关注,利用含氟碳自由基实现三氟甲基化和二氟烷基化合物的方法已经有了显著发展,但是单氟代碳自由基烷基化方法却鲜有报道。课题组一直致力于发展绿色自由基化学,在电氧化形成氮自由基方面取得了多个重要成果【J. Am. Chem. Soc., 2017, 139, 2956; Angew. Chem. Int. Ed. 201756, 587(Hot Paper); Angew. Chem. Int. Ed. 201655, 2226(VIP); Angew. Chem. Int. Ed. 201655, 9168】。在此基础上,课题组发展了二茂铁催化剂的电解产生单氟代碳自由基的新方法,并将其应用于脱氢偶联反应,成功实现了分子内C(sp3)–H和C(sp2)–H中心的偶联,得到重要的C3-单氟代氧化吲哚结构。该方法可轻易放大到10 g级别,具有良好的官能团容忍度和底物适用范围,原料易得,且理论副产物只有H2,为发展绿色化学键构筑策略提供了思路。

       该工作实验部分由厦门大学化学化工学院2015级硕士生吴正舰完成。研究工作得到了国家重点研发计划纳米科技重点专项(项目编号:2016YFA0204100)、国家自然科学基金(项目批准号:21672178,21402164)、厦门大学和中组部青年千人计划的资助。

       论文链接:http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201701329/full