有机电合成:一步构筑多取代苯并咪唑酮和苯并噁唑酮

发布日期:2019-5-9     浏览次数:764次    发布者:刘春英    

我院徐海超教授课题组在有机电合成研究方面取得新进展,相关成果以De Novo Synthesis of Highly Functionalized Benzimidazolones and Benzoxazolones by an Electrochemical Dehydrogenative Cyclization Cascade”为题在线发表于 《德国应用化学》 (Angew. Chem. Int. Ed., DOI: 10.1002/anie.201904931),文章被选为VIP

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苯并咪唑酮和苯并噁唑酮是很多具有生物活性分子的核心骨架,其合成通常是从苯的衍生物出发(如邻苯二胺、邻氨基苯酚衍生物),经过羰基化构建五元杂环来实现。这种方法使用的起始原料较难制备,限制了产物结构的多样性。目前,多取代苯并咪唑酮和苯并噁唑酮的合成是尚未解决的难题。本研究从开链化合物出发,通过阳极氧化促进的自由基串联环化一步构筑五元杂环和苯环合成了多取代苯并咪唑酮和苯并噁唑酮结构,其中包括通过其它方法不易合成的全取代产物。该电合成方法通过阳极氧化产生氮自由基活性中间体促进反应进行,氧化过程中产生的质子扩散到阴极发生还原反应得到H2,因此无需使用当量氧化试剂及质子受体,为苯并咪唑酮和苯并噁唑酮的合成提供了简便、高效、绿色的合成新方法。

该工作实验部分由2016级博士生许凡和2018级博士生龙浩共同完成,理论计算部分由郑州大学化学与分子工程学院宋金帅博士完成。研究得到国家重点研发计划纳米科技重点专项(项目编号:2016YFA0204100)、国家自然科学基金(项目编号:21672178)、中央高校基本科研业务费的资助。

论文链接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201904931