我院叶龙武教授课题组的周波副教授在基于炔烃转化的轴/平面手性功能分子构筑新方法研究方面取得新进展，相关成果以“Brønsted Acid-Catalyzed Atroposelective Coupling of Carboxylic Acids with Amines and Alcohols via Ynamide Mediation”为题于近日在线发表于Angew. Chem. Int. Ed.（Doi: 10.1002/anie.202505167），并被选为VIP。
羧酸是一类廉价易得的基本化工原料，在化学、生物及材料等领域具有广泛的应用。羧酸与胺/醇的缩合是有机化学中的基础转化，但其催化不对称反应一直是合成化学中的挑战性课题之一。目前仅有的例子主要通过动力学拆分及酶催化（仅一例）来实现。阻转异构体是不对称催化、生物活性分子及材料中的常见骨架。除传统的C-C轴手性骨架外，C-N轴手性酰胺、N-N轴手性酰胺和平面手性骨架的合成较为罕见。因此，通过简便方法实现各类阻转异构体的普适性构筑的新策略具有重要价值。
研究团队基于课题组近期有关炔烃转化的轴手性构建研究工作（Angew. Chem. Int. Ed. 2025, 64, e202418254; Angew. Chem. Int. Ed. 2024, 63, e202411709; Nat. Commun. 2023, 14, 7058; Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202303670; Chem. Sci. 2023, 14, 5918等），利用炔酰胺作为缩合试剂，发展了手性Brønsted酸催化的羧酸与胺/醇的高对映选择性偶联反应，构建了一系列C-N轴手性酰胺、N-N轴手性酰胺及平面手性大环内酯骨架。该方法具有以下特点：1）首次实现了羧酸和胺的阻旋选择性偶联；2）首次实现了化学催化的羧酸和醇的阻旋选择性偶联；3）反应具有良好的底物普适性、高产率和高对映选择性；4）可快速地实现药物和生物活性分子的后期修饰；5）所合成的手性骨架在不对称催化领域具有良好的应用前景。
我院2024级博士生陈华鸿、2023级硕士生江家田和2024级硕士生杨晔楠为论文的共同第一作者，并得到课题组其他研究生和本科生的协助。我院周波副教授为通讯作者。特别感谢分析测试中心魏赞斌老师协助完成单晶测试。研究工作得到国家自然科学基金委（22125108、22331004、22301250）、福建省自然科学基金（2023J05005）、厦门市自然科学基金（3502Z202371002）和厦门大学校长基金（20720230003）等资助。
论文链接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202505167
