【学院讲座】有机硼化合物的构建、非传统转化及 新型含硼试剂的发展和应用

发布日期:2020-11-20     浏览次数:次   

有机硼化合物的构建、非传统转化及 新型含硼试剂的发展和应用

宋秋玲 教授

华侨大学

时间:20201125 10:00

地点:卢嘉锡楼202报告厅

 

专家简历:

华侨大学材料科学与工程学院教授、博士生导师。本科毕业于郑州大学; 硕士毕业于北京大学,师从席振峰教授; 2006年博士毕业于美国普林斯顿大学,师从Robert Pascal教授。博士毕业后直接进入工业界,在制药行业工作近五年。20135月开始独立工作,主要从事有机硼化学、有机氟化学、自由基化学方面的研究。目前已在Chem. Soc. Rev.ChemJ. Am. Chem. Soc.Angew. Chem. Int. Ed.ACS. Cent. Sci.Nature CommunicationsChem. Sci.等学术期刊论文发表论文一百四十余篇。曾入选国家特聘专家、福建百人计划;荣获2016年度第六届中国侨界贡献奖(创新人才)、2018 ACP Lectureship Awards (Singapore and Japan)2019 ACP Lectureship Awards (Taiwan and Korea) 、福建省五四青年奖章、2017年度泉州市自然科学一等奖等。目前担任Journal of Heterocyclic ChemistryGreen Synthesis & Catalysis的副主编,担任《中国化学快报》(Chinese Chemical Letters)和《中国医药工业杂志》的编委,以及《有机化学》(Chinese Journal of Organic Chemistry)青年编委。

报告摘要:

有机硼化合物作为一种重要的合成子和中间体,广泛应用在医药、农药以及具有生物活性的有机分子的制备中。因此有关其高效合成以及开发这类化合物参与的新型有机反应具有重要意义。本课题组自建组以来就致力于有机硼化合物的高效制备、非传统转化以及新型含硼试剂构建方面的研究。我们发展了串联上硼-脱硼质子化策略(Domino-Borylation-Protodeboronation, DBP strategy), 在没有过渡金属参与下可以选择性地将炔(烯)烃转化成各种各样的烷基硼化合物;以β-CF3-1,3-烯炔为底物,通过调控配体和碱,实现了高化学和高立体选择性的二硼化合物的构建。基于没有过渡金属催化的偶联反应,我们发展了从肟氯出发,有机硼酸立体专一性1,4-迁移反应立体汇聚合成立体化学纯的酮肟;以异腈为底物,可以与两分子有机硼化合物发生插入反应;当引入醛,则可以发生三组分的Passerini-type的反应,高效构建α-羟基酮。我们开发了利用硫脲作为偶联试剂的反应,可以通过切断C=S双键,首次方便、高效地得到脒盐类化合物;而利用硫代酰胺作为偶联试剂,则可以得到二芳基酮化合物。发展了一种简便、高效、底物适用性广泛的四配位三芳基硼烷的合成方法,通过串联的 B–Cl/C–B 交叉复分解反应和C–H 键硼化反应实现。在新型含硼试剂开发方面,我们巧妙地设计具有Lewis酸性质的手性磷酸硼复合物活化水,原位产生一种新型的手性Brønsted酸。我们利用该体系,以良好的收率和优秀的对映选择性(up to 96% ee)实现了未保护的2-芳基吲哚不对称还原。

 

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