近日,我院郑剑峰副教授、苏培峰教授等设计的跨学科教学项目“L-脯氨酸催化不对称Mannich反应的实验与理论探究”,相关成果发表于美国化学会化学教育权威期刊《Journal of Chemical Education》(J. Chem. Educ. 2026, 103, 957−966)。
当前有机化学实验教学中,传统项目多侧重合成操作,缺乏理论与实验的深度融合,学生难以理解反应性、立体选择性等概念的深层原理,且与科研前沿存在脱节。为破解这一难题,教学团队将有机催化领域前沿研究成果系统转化为本科教学内容,开发了集“有机合成—结构表征—理论计算”于一体的跨学科综合实验项目。
该项目以L-脯氨酸催化的不对称曼尼希(Mannich)反应为核心,将密度泛函理论(DFT)和能量分解分析(EDA)融入教学环节,构建了“实验操作+理论验证”的双模块教学体系。有机实验模块基于现有教学项目,优化了反应条件,以温和反应温度和较短反应时间实现目标产物合成,并涵盖无水反应、薄层色谱监测、柱层析纯化、¹H-NMR表征及手性HPLC测定e.e.值等基础操作;理论模块则引导学生运用 Gaussian/GaussView软件构建反应中间体与过渡态,计算势能面与能量壁垒,并引入前沿的能量分解分析(EDA)方法定量分析空间位阻、电子效应及溶剂效应对反应选择性的影响,直观揭示立体化学控制的深层机制。
项目面向化学专业本科生,具有反应重复性好、安全性高、跨学科特色鲜明等优势,既巩固了学生的有机合成与仪器操作技能,又帮助其深入理解立体选择性、 科廷-哈米特(Curtin-Hammett)原理等核心概念,有效提升了科研思维与跨学科创新意识。
本工作在郑剑峰副教授、苏培峰教授共同指导下完成,本科生陈文涛、吴忧为论文共同第一作者,魏爱琳实验师、谭凯副教授、周金梅高级实验师、张慧君教授在教学实施中提供重要支持,国家化学实验教学示范中心(厦门大学)为项目开展提供了关键平台支撑。项目得到国家自然科学基金(22473092、22173076)、福建省自然科学基金(2024J01017)及厦门大学化学学科拔尖学生培养计划的支持。
论文链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.jchemed.5c00675